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3.(12分)(1)氯原子(1分)羧基(1分)(2)COCH3(2分)(3)2(1分)2(1分)2H-C-C-OH(1分)(4)加成(2分)HCOCHCOCH(5)(3分)【解析】(1)B(CICH2COOH)的官能团名称是氯原子、羧基。(2)由分析可知，A的结构简式为COCH3i。(3)羟基催化氧化为醛基的反应为O2十2H0CH,COH会2H,0+2H-C-C-OH。(4)C为OHCCOOH,C与苯发生加成反应生成扁桃酸。(5)芳香族化合物M(C1。H1。O4)可水解生成扁桃酸，可推知M为酯类，若同时还生成其他两种烃的含氧HCOCHCOCH衍生物，则可推知M为

1.(14分)(1)乙醇(1分)CH,OCH(1分)(2)2CH,CH:OH+O:-强化都，2CH,CHO+△2H0(2分)(3)碳碳双键、醛基(2分)(4)CH,CH(2分)(5)COOHCOOH+2CH,CH2 CH,CH:OH浓硫酸-COOCH.CH.CHCH +2H.O△COOCH:CH CH CH(2分)OHCOHHOCHO(6COOHCOOH(2分，其他合理答案也给分)(7)0△CH,CHOH-衢化剂→CH,CHONaOHCH,CH,CH,OH0,△△催化剂CH,CH,CHOCH,CH=CCOOH.新制Co,△cH,CH=CCHOII.H/HOCH,CH,(2分，其他合理答案也给分)【解析】A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1：2：3，A为CH,CH:OH:乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成C,C为CH CH-CHCHO,C与氢气加成生成D,D为CHCH2CH,CH:OH:E是苯的同系物，相对分子质量在100~110之间，氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO,溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为H,则F为◇888-COOH(1)根据以上分析，可得A为乙醇，A的一种同分异构体为甲醚CH,OCH。(2)A催化氧化得到乙醛的化学反应方程式为2CH,CH2 OH+O2-化剂，2CH,CH0+2H,0,△(3)C为CH,CH一CHCHO,官能团为碳碳双键和醛基。(4)据分析，可得E为H,CH(5)D和F反应生成G为酯化反应，反应的化学方程式为COOHCOOH2CH,CH2 CH2CH2 OH浓硫酸COOCH.CH.CH.CH +2H.O.△COOCH CH2 CH2 CH(6)F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式①能和NaHCO溶液反应，含有一COOH:②能发生银镜反应，含有一CHO:③遇FCl溶液显紫色，含有酚羟基。即苯环上连有一COOH、一CHO、一OH。符合条件的同分异构体有OHCOHHOCHOCOOH等。COOH(7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料（无机试剂任选）制备的合成路线为0△CH,CH,OH催化剂一CH,CHONaOH0△△CH,CH,CH,OH催化剂CH,CH,CHOI.新制Cu(OH,△CH,CH=CCOOH+II.H/HOCH,CH=CCHOCH,CH,